1、第一段是与吴雨霏。吴雨霏是香港女子组合Cookies成员之一。两人因拍摄音乐MV相识，之后相恋，但之后越了解越是发觉两人的不合适，之后分手。吴雨霏在媒体采访中，坦承两人曾相爱过，但是没有交代两人分手原因。
2、第二段是与黄伊汶的五年情。相传两人分手是因为余文乐太花心，于是黄伊汶忍痛分手。而余文乐很是不舍与黄伊汶的感情，努力挽留。但是还是失去了感情。
3、第三段是与嫩模王璐瑶。自与黄伊汶分手后，一直自称单身的余文乐，当大家都以他对黄伊汶旧情难忘，原来他已经秘密恋上23岁的模特王璐瑶。这段恋情被两人的短信曝光。
4、第四段是与卢巧音。余文乐之前惟一承认过的女友就是卢巧音了，虽然是三百年前的事情了，但是音乐才女，型男型女啦！卢巧音与余文乐这一段惊世骇俗的姐弟恋，最后还是已分手而告终，余文乐甚至有一段时间说起自己很是后悔自己当时与卢巧音的恋爱，卢巧音与余文乐被形容为姐弟恋，她觉得没所谓，她说：“我是比他大7岁，但我很欣赏他懂得体谅我，大家能沟通，有的人大过你可能比你更低能。”可惜终究还是分开了，感慨ing。
5、第五段是与唐诗咏。余文乐与唐诗咏余文乐香港电台选角拍摄剧集《青春@Y2K》，唐诗咏和余文乐、阿SA等入选，一起正式从模特界转入演艺圈。在拍摄过程中，唐诗咏和余文乐擦出爱火，可惜这段恋情很短暂。为什么分手？唐诗咏说：“最主要的是我当时不懂得迁就别人，容易发小姐脾气。比如男孩子最不喜欢在路边吵架，但我经常这样做。只要我一生气，无论在哪里我都会发脾气，就算在街上被路人看着我也不管。”
