成脎反应原理

 时间:2024-10-14 00:12:01

一、成脎反应分3个阶段:

1、苯肼与糖的羰基缩杌丰居瘁合成苯腙。

2、苯肼把与腙基碳相邻的CHOH氧化成羰基,并释放出苯胺。

3。另一苯肼与新形成的羰基缩合成最后的产物糖脎。

二、溶解度剧降的原因:

1、苯肼与糖的C1和C2反应后,生成的糖脎通过分子内的氢键形成较为稳定六元环状螯合物,从而阻止糖的其他C继续与苯肼反应。

2、两个苯环的出现大大降低脎的溶解度,使脎析出。

成脎反应原理

举例

以葡萄糖为例,生成糖脎的反应需用三分子的苯肼与一分子的糖进行反应。当苯肼用量为一摩尔时,得到苯腙。第二分子苯肼将C-2羟基氧化为酮,然后第三分子苯肼与酮反应形成脎,但苯肼是还原剂,不起氧化作用,如今认为苯腙互变异构发生1,4-消除,转化为亚氨基酮,再与两分子的苯肼成脎的黄色晶体。

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